Chuck ist schon seit langem an den Investmentmärkten tätig. Den Grundstein legte er bereits 1973 bei einem regionalen Broker. Bereits mit 21 Jahren war er Margin Manager. Anschließend war er für verschiedenste Broker tätig und seine Analysen brachten ihn zu CNBC, CNNfx, The Street und Bloomberg TV. Im Jahr 2001 veröffentlichte er eine Analyse unter dem Titel "Der Niedergang des Dollar" und 2002 begann der Dollar mit einer 9-jährigen Schwäche.